Biotransformation of Digitoxigenin by Fusarium Ciliatum

A biotransformação da digitoxigenina (1) por Fusarium ciliatum foi investigada. O cardenolídeo 1 foi obtido a partir da hidrólise ácida da digitoxina e a reação também forneceu os produtos secundários -digitoxigenina (2) e -digitoxigenina (3). A reação de biotransformação foi realizada em um período de 5 dias e três produtos foram isolados e identificados a partir de análises espectrométricas: digoxigenina (4), digoxigenona (5) e digitoxigenona (6). A obtenção dos dois últimos cardenolídeos nas condições empregadas é inédita. A investigação da cinética da reação de biotransformação indicou 6 como o primeiro produto a ser formado, seguido dos derivados hidroxilados 4 e 5, sugerindo o envolvimento de enzima distintas na hiroxilação em 12 e na oxidação em C-3 da digitoxigenina (1). A reação de biotransformação também foi realizada com a digitoxina, mas F. ciliatum se mostrou incapaz de promover sua hidroxilação.